Trenerzy
W ponad 100-letniej historii Chelsea miała 22 trenerów. Najdłużej menadżerem Chelsea był Szkot David Calderhead który na Stamford Bridge spędził 26 lat (1907-1933). Największe sukcesy z CFC święcili Ted Drake (1952-1961), Gianluca Vialli (1998-2000) i Jose Mourinho (2004-2007).
Honorową listę menadżerów uzupełniają barwne postacie jak Glenn Hoodle, Tommy Docherty czy Gianluca Vialli.
| John Tait Robertson | David Calderhead | Leslie Knighton |
| 1905-1906 | 1907-1933 | 1933-1939 |
| 50 meczów: 30-10-10 (60%) | 966: 348-239-343 (40%) | 274: 93-72-109 (34%) |
 |
 |
 |
| Billy Birrell | Ted Drake | Tommy Docherty |
| 1939-1952 | 1952-1961 | 1961-1967 |
| 289: 95-74-120 (33%) | 424: 156-103-165 (37%) | 302: 143-64-95 (47%) |
 |
 |
 |
| Dave Sexton | Ron Suart | Eddie McCreadie |
| 1967-1974 | 1974-1975 | 1975-1977 |
| 373: 165-108-100 (44%) | 31: 8-11-12 (26%) | 99: 37-32-30 (37%) |
 |
 |
 |
| Ken Shellito | Danny Blanchflower | Geoff Hurst |
| 1977-1978 | 1978-1979 | 1979-1981 |
| 66: 16-18-32 (24%) | 32: 5-8-19 (16%) | 83: 35-19-29 (42%) |
 |
 |
 |
| John Neal | John Hollins | Bobby Campbell |
| 1981-1985 | 1985-1989 | 1989-1991 |
| 204: 84-62-58 (41%) | 144: 56-37-51 (39%) | 161: 74-47-40 (46%) |
 |
 |
 |
| Ian Portfield | David Webb | Glenn Hoddle |
| 1991-1993 | 1993 | 1993-1996 |
| 89: 32-28-29 (36%) | 13: 5-4-4 (38%) | 157: 53-54-50 (34%) |
 |
 |
 |
| Ruud Gullit | Gianluca Vialli | Claudio Ranieri |
| 1996-1998 | 1998-2000 | 2000-2004 |
| 82: 41-17-24 (50%) | 142: 75-38-29 (53%) | 200: 107-46-47 (54%) |
 |
 |
 |
| Jose Mourinho | Avram Grant | Luiz Felipe Scolari |
| 2004-2007 | 2007-2008 | 2008-2009 |
| 185: 131-36-18 (70%) | 42: 30-8-4 (70%) | 36: 20-11-05 (56%) |
 |
 |
 |
| Guus Hiddink | Carlo Ancelotti | |
| 2009 | 2009-20?? | |
| 22: 16-05-01 (73%) | ?? meczów: ??-??-?? (??%) | |
 |
 |
Informacje: W każdym z profilów podane jest imię i nazwisko trenera. Pod spodem w nawiasie są lata w których dana osoba była trenerem Chelsea. Liczby na samym dole odpowiadają kolejno: Liczba spotkań: Wygrane-Remisy-Porażki (Procent zwycięstw).